الأميدات : ( Amides )

الأميدات :( Amides ) وتتميز بوجود المجموعة الوظيفية : (-CO-NH₂   )

الأميدات : هي مركبات نتروجين عضوية أكسجينية ناتجة عن تفاعل الحموض العضوية أو مشتقاتها مع الأمونيا أو الأمين الأولي أو الثانوي .

تصنيف الأميدات :

1-     أميدات غير مستبدلة وصيغتها العامة هي :  R-CO-NH₂      

2-     أميدات أحادية الإستبدال وصيغتها العامة هي :  R-CO-NH-R

3-     أميدات ثنائية الإستبدال وصيغتها العامة هي :  R-CO-N-R₂

§         حمض كربوكسيلي  أو مشتقاته  + أمونيا              أميد غير مستبدل §         حمض كربوكسيلي أو مشتقاته   +  أمين أولي أو ثانوي           أميد مستبدل

تحضير الأميدات : تحضر الأميدات من تفاعل الحموض العضوية أو مشتقاتها مع الأمونيا أو الأمين الأولي أو الثانوي .

 

أولاً : تحضير أميد غير مستبدل : هو الذي ترتبط فيه ذرة النتروجين بذرتي هيدروجين .

أمثلة  :

§         تفاعل حمض الأسيتيك مع الأمونيا  .

1-      CH₃-COOH      +    NH₃       →     CH₃-CONH₂  +  H₂O   

§         تفاعل كلوريد اسيتيل مع الأمونيا .

2-      CH₃-CO-Cl     +  NH₃     →    CH₃CO-NH₂     +   HCl  

ثانياً : تحضير أميد أحادي الإستبدال : هو الذي ترتبط فيه ذرة النتروجين بذرة كربون واحدة ومجموعة الكيل واحدة .

أمثلة : 

§         تفاعل انهيدريد حمض الاسيتيك مع ميثيل أمين .

1-      CH₃-CO-O-CO-CH₃   +    CH₃-NH₂    →  CH₃-CO-NH-CH₃  +  CH₃-COOH

تفاعل انهيدريد حمض الأسيتيك مع الأنيلين .

2-       C₆H₅ -NH₂  +  CH₃-CO-O-CO-CH₃   →  CH₃-CO-NH-C₆H₅    +  CH₃-COOH

علل : لا تستخدم الأمينات الثالثية في تحضير الأميدات  .

ü      وذلك لعدم وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة النيتروجين .

تسمية الأميدات :

أولاً : التسمية الشائعة : يشتق اسم الأميد من اسم الحمض الشائع باستبدال المقطع ( يك ) بالمقطع ( أميد )

الصيغة البنائية للأميد	اسم الأميد
CH3CO-NH2	اسيتاميد
CH3-CH2-CO-NH2	بروبيوناميد

أسماء خاصة لبعض الأميدات الهامة ( الشائعة ) :

الصيغة البنائية للأميد	اسم الأميد
NH2-CO-NH2	يوريا
C6H5-CONH2	بنزاميد
-CONH2 C5H4N	نيكوتيناميد (حلقة غير متجانسة )
CH3-CO-NH-C6H5	اسيتانيليد أو ( N – فينيل – أسيتاميد )

ثانياً : التسمية المنهجية :

1-     تسمية الأميد غير المستبدل : تسمى الأميدات غير المستبدلة بأسماء الألكانات المناظرة مع إضافة المقطع (أميد) .

ملاحظة هامة : تشتق أسماء الأميدات الشائعة أو المنهجية من اسم الحمض الكربوكسيلي باستبدال المقطع (يك ) أو المقطع (ويك ) بالمقطع أميد       ( قاعدة أخرى لتسمية الأميد غير المستبدل )

 

الصيغة البنائية للأميد	اسم الأميد المنهجي
CH3CO-NH2	إيثاناميد
CH3-CH2-CO-NH2	بروباناميد
CH3(CH2)4-CO-NH2	هكساناميد

2-     تسمية الأميدات أحادية وثنائية الإستبدال : نكتب  N- ثم اسم الألكيل المتفرعة ثم اسم الأميد ( N-الكيل الكاناميد ) .

الصيغة البنائية للأميد	اسم الأميد
CH3-C-NH-CH3	N- ميثيل – إيثاناميد
CH3-C-NH-C2H5	N- إيثيل إيثاناميد
C6H5-CO-N(CH3)2	N,N -  ثنائي ميثيل بنزاميد
CH3-CH2CO-N-CH2CH3          CH3	N- إيثيل N- ميثيل بروباناميد
CH3-CH2-CH2-CH2CO-NH-C6H5	N- فينيل بنتاناميد

س : ما العلاقة بين الأمينات والأميدات ؟

جـ : يمكن نستنتج العلاقة بين الأمينات والأميدات كما يلي  :

§         تشتق الأميدات بتفاعل الأمينات مع الحموض الكربوكسيلية أو مشتقاتها.

§         تتشابه الأمينات والأميدات في التصنيف لأن كلاهما مركبات نتروجين عضوية .