الكيمياء العضوية :هي فرع الكيمياء الذي يدرس المركبات المستخرجة من النبات والحيوان بوجه خاص سواء في حياتها أم بعد مماتها

لتسهيل دراسة المركبات العضوية تم تصنيفها بشكل عام بالاعتماد على نوع الذرات التي تدخل في تكوينها كما يلي :

1-     مركبات هيدروكربونية يدخل في تركيبها الكربون والهيدروجين فقط .

2-     مركبات عضوية أكسجينية يدخل الأكسجين في تركيبها إضافة إلى الكربون والهيدروجين .

3-     مركبات نتروجينية يدخل النتروجين في تركيبها إضافة إلى الكربون والهيدروجين .

4-     مركبات نتروجينية يدخل النتروجين والأكسجين في تركيبها إضافة إلى الكربون والهيدروجين .

س : ما المقصود بمركبات النتروجين العضوية ؟

ج : هي مركبات عضوية تحتوي على ذرة نتروجين أو أكثر في جزيئاتها .

س : أين يوجد النتروجين ؟

ج : يوجد النتروجين في كثير من المركبات العضوية والمركبات ذات العلاقة بالعمليات الحيوية في الكائنات الحية .

ملاحظة : يتحد النتروجين مع بعض العناصر مكونا مجموعات فاعلة كما يأتي :

·         يتحد النتروجين مع الكربون مكوناً مجموعة السيانيد (  -CN )  .

·         يتحد النتروجين مع الأكسجين مكوناً مجموعة النترو (-NO₂ ) .

·         يتحد النتروجين مع الهيدروجين مكوناً مجموعة الأمينو (-NH₂ ) .

v    

مجموعة الكيل (R  ) مثل  -CH3   R = سلاسل هيدروكربونية ( اليفاتية ) مجموعة آريل  ( Ar) مثل حلقة بنزين Ar = حلقة  ( أروماتية )

عند اتحاد هذه المجموعات مع الهيدروكربونات الأليفاتية والأروماتية تنتج المركبات النتروجينية .

أهم المركبات النتروجينية :

1-     الأمينات .

2-     الأميدات .

3-     الحموض الأمينية والنيتريلات .

أولاً : الأمينات :  تتميز بوجود مجموعة أمينو ( -NH₂ ) :

-H +R

H-N-H     H

الأمينات : هي مشتقات للأمونيا ( NH₃) بإحلال مجموعات ألكيل أو آريل محل ذرات الهيدروجين .

§         عند استبدال ذرة هيدروجين في الأمونيا بمجموعة واحدة الكيل مث          R-NH₂          

                                                                                      أمين أولي

-2H +2R

H-N-H     H

HN-H     H

 

§         عند استبدال ذرتين هيدروجين في الأمونيا بمجموعتين الكيل مثال :  R₂-NH        

                                                                                       أمين ثانوي

H-N-H     H

-3H +3R

 

§         عند استبدال ثلاث ذرات هيدروجين في الأمونيا بثلاث مجموعات الكيل مثال : R₃-N

                                                                                     أمين ثالثي

ملاحظة : الأمينات تتكون في الطبيعة أثناء تعفن وتحلل البروتينات النباتية والحيوانية مثال رائحة السمك الفاسد وهي رائحة مركب يسمى ميثيل أمين .

تسمية الأمينات :

أ‌-        التسمية الشائعة : نذكر اسماء  مجموعات الألكيل  المرتبطة  بذرة النتروجين ثم إضافة المقطع أمين .

ب‌-     التسمية المنهجية (ايباك ) : وتتم باتباع الخطوات الآتية :

1-     تحديد أطول سلسلة هيدروكربونية تحتوي على مجموعة  -NH₂) ) .

2-     ترقيم السلسلة الهيدروكربونية بحيث تأخذ ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة الأمينو أصغر رقم ممكن .

أولا : التسمية الشائعة :

جدول يوضح أمثلة للتسمية الشائعة :

الصيغة البنائية للمركب	اسم المركب الشائع
CH3-NH2	ميثيل أمين
CH3CH2-NH2	ايثيل أمين
CH3CH2CH2-NH2	بروبيل أمين
CH3-CH2-NH-CH3	ايثيل ميثيل أمين
CH3-CH3-CH2-N-C2H5      CH3	بروبيل ايثيل ميثيل امين
Ph-NH-C6H5	ثنائي فينيل أمين
Ar -NH-CH3	ميثيل فينيل امين
CH3)3N)	ثلاثي ميثيل امين
C5H11-NH2	بنتيل امين

                         

ثانيا : التسمية المنهجية :

جدول يوضح أمثلة للتسمية المنهجية

الصيغة البنائية للمركب	اسم المركب المنهجي
CH3-NH2	امينو ميثان
CH3CH2-NH2	امينو ايثان
CH3CH2CH2-NH2	1- امينو بروبان
CH3-CH2-NH-CH3	N- ميثيل امينو إيثان
CH3-CH3-CH2-N-C2H5                     CH3	N- ايثيل – N- ميثيل امينو بروبان
H2N- (CH2)2- NH2	2,1 – ثنائي امينو إيثان
C5H11-NH2	امينو بنتان
CH3 - CH2 - CH - CH-CH2-CH3                               CH3  NH-CH3	4 – ميثيل – 3 – (N- ميثيل امينو ) هكسان
CH3)3C- NH2)	2 – ميثيل 2- امينو بروبان
CH3 - CH - C2H5 NH2	2 – امينو بيوتان

س : اكتب الصيغة البنائية للأمينات الآتية :

1-     N , N ثنائي ميثيل امينو بروبان            2- ثنائي إيثيل أمين

الإجابة :

CH₃-CH₂-CH₂-N-CH₃   (1                                 C₂H₅ – NH- C₂H₅        (2  

CH₃           

الخواص الفيزيائية للأمينات :

1-     الأفراد الأولى منها غازات ( ميثيل أمين , إيثيل أمين ) وتتحول إلى الحالة السائلة ثم إلى الحالة الصلبة بزيادة الوزن الجزيئي .

2-     رائحتها تشبه رائحة السمك المتعفن , حيث أن  : تعفن السمك يكون مصحوبا بإنتاج أمينات مختلفة .

3-     لها القدرة على تكوين روابط هيدروجينية مع الماء خاصة الأمينات الأولية والثانوية .

4-     الأمينات الصغيرة سريعة الذوبان في الماء والكحول والإيثر  , الأمينات الكبيرة لا تذوب في الماء .